var CAPICOM_ENCODE_BASE64 = 0;
return oCertificate.Export(CAPICOM_ENCODE_BASE64);

InputStream stream = new ByteArrayInputStream(Base64.decodeBase64(certificate));

CertificateFactory factory = CertificateFactory.getInstance("X.509");
Certificate[] chain = new Certificate[1];
chain[0] = factory.generateCertificate(stream);

// we create a reader and a stamper
PdfReader reader = new PdfReader(fileName);
ByteArrayOutputStream baos = new ByteArrayOutputStream();
PdfStamper stamper = PdfStamper.createSignature(reader, baos, '\0');

// we create the signature appearance
PdfSignatureAppearance sap = stamper.getSignatureAppearance();
sap.setCrypto(null, chain, null, PdfSignatureAppearance.CRYPTOPRO_SIGNED);
sap.setReason("Document Sign");
sap.setLocation("CryptoPro");
sap.setProvider(BouncyCastleProvider.PROVIDER_NAME);

// we create the signature infrastructure
PdfSignature dic = new PdfSignature(PdfSignatureAppearance.CRYPTOPRO_SIGNED, PdfName.ADBE_PKCS7_DETACHED);
dic.setReason(sap.getReason());
dic.setLocation(sap.getLocation());
dic.setContact(sap.getContact());
dic.setDate(new PdfDate(sap.getSignDate()));
sap.setCryptoDictionary(dic);

HashMap<PdfName, Integer> exc = new HashMap<PdfName, Integer>();
exc.put(PdfName.CONTENTS, 8192 * 2 + 2);
sap.preClose(exc);

InputStream data = sap.getRangeStream();

// получение хэша алгоритмом GOST3411
MessageDigest md = MessageDigest.getInstance("GOST3411", BouncyCastleProvider.PROVIDER_NAME);
byte hash[] = md.digest(IOUtils.toByteArray(data));
return Hex.encodeHexString(hash);

var CADESCOM_HASH_ALGORITHM_CP_GOST_3411 = 100;
var hashAlg = CADESCOM_HASH_ALGORITHM_CP_GOST_3411; // ГОСТ Р 34.11-94
// Создаем объект CAdESCOM.HashedData
var oHashedData = InitializeHashedData(hashAlg, pdfData);
// Создаем подписанное сообщение
// Такая подпись должна проверяться в КриптоАРМ и cryptcp.exe
var sSignedMessage = CreateSignature(oCertificate, oHashedData);

function InitializeHashedData(hashAlg, sHashValue) {
// Создаем объект CAdESCOM.HashedData
var oHashedData = CreateObject("CAdESCOM.HashedData");

// Инициализируем объект заранее вычисленным хэш-значением
// Алгоритм хэширования нужно указать до того, как будет передано хэш-значение
oHashedData.Algorithm = hashAlg;
oHashedData.SetHashValue(sHashValue);

return oHashedData;
}

function CreateSignature(oCertificate, oHashedData) {
// Создаем объект CAdESCOM.CPSigner
var oSigner = CreateObject("CAdESCOM.CPSigner");
oSigner.Certificate = oCertificate;

// Создаем объект CAdESCOM.CadesSignedData
var oSignedData = CreateObject("CAdESCOM.CadesSignedData");

var sSignedMessage = "";

// Вычисляем значение подписи
try {
sSignedMessage = oSignedData.SignHash(oHashedData, oSigner, CADESCOM_CADES_BES, CAPICOM_ENCODE_BASE64);
} catch (err) {
alert("Failed to create signature. Error: " + GetErrorMessage(err));
return;
}

return sSignedMessage;
}

String signedHash.. // подписанный хэш
PdfSignatureAppearance sap = pdfHash.getSignatureAppearance(); // из сессии
byte[] hash = pdfHash.getHash(); // вычисленный хэш, берем из сессии
ByteArrayOutputStream boas = ... // из сессии

PdfPKCS7 sgn = new PdfPKCS7(null, chain, null, "GOST3411", BouncyCastleProvider.PROVIDER_NAME, false);
Calendar cal = Calendar.getInstance();

// we complete the PDF signing process
sgn.setExternalDigest(Base64.decodeBase64(signedHash), null, "RSA");
byte[] encodedSig = sgn.getEncodedPKCS7(hash, cal);
byte[] paddedSig = new byte[8192];
System.arraycopy(encodedSig, 0, paddedSig, 0, encodedSig.length);
PdfDictionary dic2 = new PdfDictionary();
dic2.put(PdfName.CONTENTS, new PdfString(paddedSig).setHexWriting(true));
sap.close(dic2);

// we write the signed document to the HttpResponse output stream
byte[] pdf = boas.toByteArray();
OutputStream out = new FileOutputStream("C:/Temp/exampleWithSign.pdf");
out.write(pdf, 0, pdf.length);
out.close();