аналогичный вопрос с такой же конфигурацией. на данный момент проброс ключей ведет себя странно: rutoken (4.18.0.0) считывает сертификат, но не показывает его (читал ранее про проблемы с отображением через RDP вроде ждем фикс драйвера) и дает ввести к нему пароль. Криптопро (5.0.12998 KC1) ключ вообще не видит.

проблема настигла примерно в сентябре прошлого года и до сих пор проброс не работает. до того момента все работало как часы на той же системе на том же железе около 4-х лет! и знать не знали что оказывается это проблема.