Здравствуйте. На Mac отсутствует возможность интегрировать новый криптографический алгоритм в Word (архитектура ОС и Word на Mac этой возможности просто не предусматривает). На Mac можно либо подписывать файлы при помощи наших приложений командной строки (они в /opt/cprocsp/bin), либо есть возможность для производителей ПО (систем документооборота в частности) написать ПО, которое будет использовать нашу криптографию. Но в данный момент разработки под Mac мне не известны -- никто не пишет.

Уважаемый Мясников Роман, ссылки которые Вы дали не работают? так как Вы в конце зачем то поставили точку :) , как говорится чтобы жизнь медом не казалась.
http://www.cryptopro.ru/products/other/cryptcp почитал, понял что Для ОС семейства Unix приложение командной строки cryptcp входит в состав КриптоПро CSP версий 3.0 и 3.6 и не требует отдельной лицензии.
далее у вас в разделе загрузки предлагается КриптоПро CSP 3.6 R4 для Apple OS X (образ дистрибутива), но вот тут http://www.cryptopro.ru/products/csp/compare написано, что для OS X 10.9 подходит только CSP 3.9 и CSP 4.0
еще год назад столкнулся с подобной проблемой на вин 8 не работатет 3.6. Видно разработчики ОС бегут вперед паровозного дыма и не согласовывают свои выпуски с Вами :))))) даже Вин ХР закрыли.
В общем кроме раздрожения наладка ЭЦП ничего не вызывает!!!!
Цитата из файла readMe:
Для установки пакета ru.cryptopro.csp-4.0.0.mpkg на Mac OS 10.8 необходимо:
- нажать на файл ru.cryptopro.csp-4.0.0.mpkg правой кнопкой мыши - ОДНО ЭТО "веселит"!!! покажите у маководов правые кнопки мыши!!!
скачал CSP 4.0 нажал "правую" кнопку на ru.cryptopro.csp-4.0.0.mpkg в установщике рисует Крипто Про 3.6, видно забыли картинку поменять.
установщик написал - установка прошла успешно.
подскажите как теперь запустить???

в винде панель управления\КриптоПро CSP, как в ОС Х запустить?